Как давать названия органическим соединениям. Составления названий органических соединений по структурной формуле

Лекция № 1

СОЕДИНЕНИЙ

Структурная изомерия.

Лекция № 1

КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ

Классификация органических соединений.
Номенклатура органических соединений.
Структурная изомерия.

1. Классификация органических соединений.

Органические соединения классифицируют по двум основным признакам: строению
углеродного скелета и функциональным группам.

По строению углеродного скелета различают ациклические, карбоциклические и
гетероциклические соединения.

Ациклические соединения – содержат открытую цепь атомов углерода.

Карбоциклические соединения – содержат замкнутую цепь углеродных
атомов и подразделяются на алициклические и ароматические. К алициклическим относятся все карбоциклические соединения, кроме
ароматических. Ароматические соединения содержат циклогексатриеновый
фрагмент (бензольное ядро).

Гетероциклические соединения — содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один
или несколько гетероатомов.

По природе функциональных групп органические
соединения делят на классы .

Таблица 1. Основные классы органических
соединений.

Функциональная группа	Класс соединений	Общая формула
Отсутствует	Углеводороды	R-H
Галоген F, -Cl, -Br, -I (–Hal)	Галогенпроизводные	R-Hal
Гидроксильная ОН	Спирты и фенолы	R-OH
Алкоксильная	Простые эфиры	R-OR
Амино NH 2 , >NH, >N-	Амины	RNH 2 , R 2 NH, R 3 N
Нитро	Нитросоединения	RNO 2
Карбонильная	Альдегиды и кетоны
Карбоксильная	Карбоновые кислоты
Алкоксикарбонильная	Сложные эфиры
Карбоксамидная	Амиды карбоновых кислот
Тиольная	Тиолы	R-SH
Сульфо	Сульфокислоты	R-SO 3 H

2. Номенклатура органических
соединений.

В настоящее время в органической химии общепринятой является систематическая номенклатура, разработанная Международным союзом чистой и прикладной химии
(IUPAC ). Наряду с ней сохранились и
используются тривиальная и рациональная номенклатуры.

Тривиальная номенклатура состоит
из исторически сложившихся названий, которые не отражают состава и строения
вещества. Они являются случайными и отражают природный источник вещества
(молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая
кислота), способ получения (пировиноградная кислота, серный эфир), имя
первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина), область применения
(аскорбиновая кислота). Преимуществом тривиальных названий является их
лаконичность, поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами
IUPAC.

Систематическая номенклатура является научной и отражает состав, химическое и пространственное строение
соединения. Название соединения выражается при помощи сложного слова, составные
части которого отражают определенные элементы строения молекулы вещества. В
основе правил номенклатуры IUPAC лежат принципы заместительной
номенклатуры , согласно которой молекулы соединений рассматриваются как
производные углеводородов, в которых атомы водорода замещены на другие атомы или
группы атомов. При построении названия в молекуле соединения выделяют следующие
структурные элементы.

Родоначальная структура – главная цепь
углеродная цепь или циклическая структура в карбо- и гетероциклах.

Углеводородный радикал – остаток
формульного обозначения углеводорода со свободными валентностями (см. таблицу
2).

Характеристическая группа –
функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или входящая в ее
состав (см. таблицу 3).

При составлении названия последовательно
выполняют следующие правила.

Определяют старшую характеристическую
группу и указывают ее обозначение в суффиксе (см. таблицу 3).
Определяют родоначальную структуру по
следующим критериям в порядке падения старшинства: а) содержит старшую
характеристическую группу; б) содержит максимальное число характеристических
групп; в) содержит максимальное число кратных связей; г) имеет максимальную
длину. Родоначальную структуру обозначают в корне названия в соответствии с
длиной цепи или размером цикла: С 1 – “мет”, С 2 – “эт”, С 3 – “проп”, С 4 – “бут”, С 5 и далее – корни греческих числительных.
Определяют степень насыщенности и отражают
ее в суффиксе: “ан” – нет кратных связей, “ен” – двойная связь, “ин” –
тройная связь.
Устанавливают остальные заместители
(углеводородные радикалы и младшие характеристические группы) и перечисляют
их названия в префиксе в алфавитном порядке.
Устанавливают умножающие префиксы – “ди”,
“три”, “тетра”, указывающие число одинаковых структурных элементов (при
перечислении заместителей в алфавитном порядке не учитываются ).
Проводят нумерацию родоначальной структуры
так, чтобы старшая характеристическая группа имела наименьший порядковый
номер. Локанты (цифры) ставят перед названием родоначальной структуры, перед
префиксами и перед суффиксами.

Таблица 2. Названия алканов и алкильных
радикалов, принятые систематической номенклатурой IUPAC.

Алкан	Название	Алкильный радикал	Название
CH 4	Метан	СН 3 —	Метил
CH 3 CH 3	Этан	CH 3 CH 2 —	Этил
CH 3 CH 2 CH 3	Пропан	CH 3 CH 2 CH 2 —	Пропил
CH 3 CH 2 CH 3	Пропан		Изопропил
CH 3 CH 2 СН 2 CH 3	н -Бутан	CH 3 CH 2 СН 2 CH 2 —	н- Бутил
CH 3 CH 2 СН 2 CH 3	н -Бутан		втор- Бутил
	Изобутан		Изобутил
	Изобутан		трет- Бутил
CH 3 CH 2 СН 2 CH 2 СН 3	н -Пентан	CH 3 CH 2 СН 2 CH 2 СН 2 —	н -Пентил
	Изопентан		Изопентил
	Неопентан		Неопентил

Таблица 3. Названия характеристических
групп (перечислены в порядке убывания старшинства).

Группа	Название
Группа	в префиксе	в суффиксе
-(C)OOH *	—	овая кислота
-COOH	карбокси	карбоновая кислота
-SO 3 H	сульфо	сульфоновая кислота
-(C)HO	оксо	аль
-CHO	формил	карбальдегид
>(C)=O	оксо-	он
-ОН	гидрокси	ол
-SH	меркапто	тиол
-NH 2	амино	амин
-OR **	алкокси, арокси	—
-F, -Cl, -Br, -I	фтор, хлор, бром, иод	—
-NO 2	нитро	—

* Атом углерода,
заключенный в скобки, входит в состав родоначальной структуры.

** Алкокси-группы и все
следующие за ними перечисляются в префиксе по алфавиту и не имеют порядка
старшинства.

Рациональная (радикально-функциональная)
номенклатура используется для названий простых моно- и
бифункциональных соединений и некоторых классов природных соединений. Основу
названия составляет название данного класса соединений или одного из членов
гомологического ряда с указанием заместителей. В качестве локантов, как правило,
используются греческие буквы.

3. Структурная изомерия.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав и молекулярную
массу, но разные физические и химические свойства. Различия в свойствах изомеров
обусловлены различиями в их химическом или пространственном строении.

Под химическим строением понимают природу и последовательность связей
между атомами в молекуле. Изомеры, молекулы которых отличаются по химическому
строению, называют структурными изомерами .

Структурные изомеры могут отличаться:

по строению углеродного скелета

по положению кратных связей и
функциональных групп

по типу функциональных групп

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. НОМЕНКЛАТУРА СОЕДИНЕНИЙ
Для наименования органических соединений используется несколько систем, но ни одна из них не подходит для всех соединений. Сохранились многие тривиальные названия, которые либо применялись еще в начальный период органической химии и отражают источник получения или характерные качества, либо являются более новыми несистематическими названиями, которые используются по причине удобства. Так, спирт CH3OH иногда называют "древесным спиртом", потому что его когда-то получали сухой перегонкой дерева; систематическое название для этого спирта - метанол. Алкалоид морфин назван по его наркотическому действию, но в этом случае тривиальное название является единственным обычно используемым, поскольку систематическое название сложно и громоздко. Тривиальные названия часто дают промышленным продуктам, особенно в фармацевтической промышленности, где продукты продаются под патентованными названиями, причем одно и то же соединение различные фирмы могут выпустить под различными названиями. Часто используются квазисистематические названия, которые не могут адекватно описать структуру соединения без дополнительной информации. Например, инсектицид ДДТ иногда называют дихлордифенилтрихлорэтаном, чего недостаточно, чтобы написать единственную структуру этого соединения, поскольку название ничего не говорит о положении атомов хлора. Полное название для главного активного компонента - 2,2-ди(4-хлорфенил)-1,1,1-трихлорэтан.

Система ИЮПАК. Процесс создания международной номенклатуры был начат в 1892 (Женевская номенклатура), продолжен в 1930 (Льежская номенклатура), с 1947 дальнейшее развитие связано с деятельностью комиссии ИЮПАК (Международный союз теоретической и прикладной химии) по номенклатуре органических соединений. Публиковавшиеся в разные годы правила ИЮПАК собраны в 1979 в "голубой книге" []. Своей задачей комиссия ИЮПАК считает не создание новой, единой системы номенклатуры, а упорядочение, "кодификацию", имеющейся практики. Результатом этого является сосуществование в правилах ИЮПАК нескольких номенклатурных систем, а следовательно, и нескольких допустимых названий для одного и того же вещества. Правила ИЮПАК опираются на следующие системы: заместительную, радикало-функциональную, аддитивную (соединительную), заменительную номенклатуру и т.д. В заместительной номенклатуре основой названия служит один углеводородный фрагмент, а другие рассматриваются как заместители водорода (например, (C6H5)3CH - трифенилметан). В радикало-функциональной номенклатуре в основе названия лежит название характеристической функциональной группы, определяющей химический класс соединения, к которому присоединяют наименование органического радикала (например, метиловый спирт, метилэтилкетон, метилхлорид, бутилцианид, диэтиловый эфир). В соединительной номенклатуре название составляют из нескольких равноправных частей (например, C6H5-C6H5 бифенил) или добавляя обозначения присоединенных атомов к названию основной структуры (например, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, гидрокоричная кислота, этиленоксид, стиролдихлорид). Заменительную номенклатуру применяют при наличии неуглеродных атомов (гетероатомов) в молекулярной цепи: корни латинских названий этих атомов с окончанием "а" (а-номенклатура) присоединяют к названиям всей структуры, которая получилась бы, если бы вместо гетероатомов был углерод (например, CH3-O-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-S-CH3 2-окса-8-тиа-5-азанонан). Система ИЮПАК является общепризнанной в мире, и лишь адаптируется соответственно грамматике языка страны (например, однотипные заместители перечисляются в алфавитном порядке). Полный набор правил применения системы ИЮПАК ко многим менее обычным типам молекул длинен и сложен. Здесь представлено лишь основное содержание системы, но это позволяет осуществлять наименование соединений, для которых применяется система. Названия по системе ИЮПАК образуются путем видоизменения названий насыщенных углеводородов (табл. 1). Отметим, что все эти названия оканчиваются на "ан"; это окончание характерно для всех насыщенных углеводородов - алканов. Такой ряд соединений, в котором соседние члены отличаются на одну метиленовую группу (CH2), называется гомологическим рядом. Необходимо знать также названия замещающих групп, которые могут находиться в разветвлениях главной углеводородной цепи. Если из углеводорода удалить один атом водорода, полученная таким путем группа называется углеводородным радикалом; его название получают, заменяя в названии алкана окончание "ан" на "ил" (табл. 2).

Основные правила наименования соединений по системе ИЮПАК даны ниже: 1. Находят самую длинную непрерывную цепь углеродных атомов в молекуле. Название соответствующего углеводорода используют как основу названия соединения. 2. Атомам (иным, чем водород) и группам вдоль этой цепи даются наименования, и эти наименования пишут перед названием основного углеводорода. 3. Атомы углерода основной углеводородной цепи нумеруют последовательно, начиная с конца, выбранного так, чтобы атомы углерода, несущие заместители, получили наиболее низкие номера. 4. Положения заместителей указывают локантами - числами перед названиями заместителей, обозначающими порядковые номера атомов углерода, к которым они присоединены. 5. Если имеется несколько одинаковых групп, перед их названием ставится приставка "ди", "три", "тетра", "пента", "гекса" и т.д., обозначающая число присутствующих групп. 6. Двойные углерод-углеродные связи указывают суффиксом "ен" ("диен", если их две, и т.п.), а тройные - суффиксом "ин" ("диин" для двух и т.д.); при использовании этих суффиксов окончание "ан" опускают. Положение кратных связей обозначают порядковыми номерами углеродных атомов, подобно тому, как это делается для заместителей. 7. Все название пишется одним словом. Несколько примеров иллюстрируют эти правила:

Наименование таких сложных радикалов, как CH3CHCH2Cl в последнем примере, осуществляется по следующим правилам: 1. Углеродный атом со "свободной" связью получает номер 1". Самая длинная углеродная цепь, начиная с этого места, последовательно нумеруется и используется для основного названия (в приведенном примере - этан). 2. С заместителями вдоль этой цепи поступают, как описано выше при наименовании соединений. 3. Полное название сложного радикала заключают в скобки, чтобы избежать путаницы с номерами для остальной части молекулы. Названия по системе ИЮПАК и обычные названия для нескольких часто встречающихся сложных радикалов даны в табл. 2. Циклические углеводороды называют, прибавляя к названию углеводорода с прямой цепью приставку "цикло". Для указания положения заместителей атомы кольца нумеруют последовательно, начиная с главного заместителя (табл. 3).

Отметим, что в последнем примере углеводород просто называют бензолом (а не 1,3,5-циклогексатриеном), а соответствующий радикал - фенилом.
Более сложным циклическим соединениям обычно дают тривиальные названия и системы нумерации. К соединениям этого типа относятся полициклические ароматические углеводороды (в которых бензольные кольца соединены двумя общими атомами) и гетероциклические соединения (у которых в состав колец входят гетероатомы). Важнейшие циклические системы и их нумерация приведены в табл. 4. Отметим, что в гетероциклах нумерация начинается с гетероатома и производится так, чтобы другие гетероатомы получили наименьшие номера. Наименование заместителей в этих кольцах следует основным правилам ИЮПАК, приведенным выше.

Наиболее широко для построения названий органических соединений правила ИЮПАК рекомендуют использовать заместительную номенклатуру. Общая схема таких названий: 1) префиксы - боковые цепи, затем младшие функции (см. табл. 3) в алфавитном порядке; 2) корень - главная цепь или цикл; 3) суффиксы - кратные связи, главная функция. Например

Геометрическую изомерию обозначают приставками цис- и транс- (см. выше). Оптическую изомерию обозначают символами D-, L- или мезо - перед названием соединения, чтобы указать ряд, к которому оно принадлежит. Другие системы используются реже. Направление вращения плоскополяризованного света часто указывают знаком (+) для правовращающих и знаком (-) для левовращающих изомеров. Для кислот, кроме их систематических наименований, в научной литературе широко используются тривиальные названия. Некоторые важные органические кислоты перечислены ниже (табл. 5 и 6).

Производные бензола часто имеют тривиальные названия, которые широко распространены. Так, аминобензол называется анилином, а гидроксибензол - фенолом. Дизамещенные бензольные кольца можно называть, номеруя атомы углерода кольца, как это обсуждалось выше, или используя приставки орто (о-), мета (м-) и пара (п-) для групп, стоящих рядом, через один или два незамещенных углерода соответственно. Так,

(Подробнее см. ниже "Реакции органических соединений", разд. IV-3.A)
Промежуточные частицы. Во многих реакциях принимают участие промежуточные частицы, обладающие чрезвычайно высокой реакционной способностью. В карбанионах углерод заряжен отрицательно; карбанионы -сильные основания, они имеют тенденцию захватывать протон или атаковать положительные атомные центры. В карбений-ионах (карбкатионах) углерод заряжен положительно; карбкатионы стремятся атаковать центры с высокой электронной плотностью (атомы, олефиновые связи, ароматические системы). Карбены являются незаряженными частицами, имеющими всего лишь шесть электронов при углероде; они вступают в химические реакции, стремясь дополнить свой секстет до октета. Свободные радикалы также не заряжены, но имеют неподеленный и неспаренный электрон и также весьма реакционноспособны. Эти четыре типа реакционноспособных частиц представлены ниже простейшими их представителями, производными метана:

Энциклопедия Кольера. - Открытое общество . 2000 .

Смотреть что такое "ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. НОМЕНКЛАТУРА СОЕДИНЕНИЙ" в других словарях:

Энциклопедия Кольера

Раздел химии, изучающий соединения углерода, к которым относятся, во первых, вещества, составляющие большую часть живой материи (белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты, витамины, терпены, алкалоиды и т.д.); во вторых, многие вещества,… … Энциклопедия Кольера

В Викисловаре есть статья «органическая химия» Органическая химия раздел химии, изучающий со … Википедия

У этого термина существуют и другие значения, см. Химия (значения). Химия (от араб. کيمياء‎‎, произошедшего, предположительно, от египетского слова km.t (чёрный), откуда возникло также название Египта, чернозёма и свинца «черная… … Википедия

Номенклатура ИЮПАК это система наименований химических соединений и описания науки химии в целом. Она развивается и поддерживается в актуальном состоянии Международным союзом теоретической и прикладной химии ИЮПАК (IUPAC). Правила… … Википедия

Наука, изучающая строение в в и их превращения, сопровождающиеся изменением состава и(или) строения. Хим. св ва в в (их превращения; см. Реакции химические)определяются гл. обр. состоянием внеш. электронных оболочек атомов и молекул, образующих… … Химическая энциклопедия

Наука, изучающая соединения углерода с др. элементами (органические соединения), а также законы их превращений. Назв. О. х. возникло на ранней стадии развития науки, когда предмет изучения ограничивался соед. углерода растит, и животного… … Химическая энциклопедия

Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) (IUPAC) рекомендовал для использования номенклатуру, получившую название номенклатура ИЮПАК. Ранее широкое распространение имела женевская номенклатура. Правила ИЮПАК опубликованы в… … Википедия

Раздел химии (См. Химия), естественнонаучная дисциплина, предметом изучения которой являются соединения углерода с др. элементами, называемые органическими соединениями, а также законы превращения этих веществ. Углерод образует соединения … Большая советская энциклопедия

НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ - НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ. Название Н. х., или химия неорганических минеральных соединений, было дано в противоположность органической химии в то время, когда полагали (см. Органическая химия), что органические соединения в отличие от не 513… … Большая медицинская энциклопедия

Книги

Органическая химия. Учебное пособие для медико-фармацевтических колледжей. Гриф УМО по медицинскому образованию , Оганесян Эдуард Тоникович , Автор обобщил опыт преподавания органической химии, опираясь на собственную исследовательскую практику (под руководством Э. Т. Оганесяна разработаны препараты «Терисерп», «Кавехол»,… Категория: Учебники: доп. пособия Серия: Среднее медицинское образование Издатель:

В настоящее время признана систематическая номенклатура ИЮПАК (IUРАС - Международный союз теоретической и прикладной химии).

Среди вариантов систематических номенклатур, рекомендуемых ИЮПАК, наиболее распространенной является заместительная номенклатура. В соединении выделяется некая основа, в которой произведено замещение атомов водорода на иные атомы или группы. Для понимания общих принципов построения названий органических соединений по заместительной номенклатуре необходимо в первую очередь усвоить номенклатуру углеводородов. Вместе с тем правила ИЮПАК позволяют употреблять названия органических соединений, построенные на основе устаревших тривиальной и рациональной номенклатур.

По правилам ИЮПАК название органического соединения строится из названия главной цепи, образующего корень слова, и названий функций, используемых в качестве приставок или суффиксов.

Для правильного построения названия необходимо провести выбор главной цепи и нумерацию атомов углерода в ней.

В заместительной номенклатуре название соединения представляет собой составное слово, корень которого включает название родоначальной структуры. Названия заместителей обозначаются префиксами (приставками) и суффиксами.

Заместитель - это любой атом или группа атомов, замещающих атом водорода в родоначальной структуре.

Функциональная группа - это атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу.

Характеристическая группа - это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой. Для построения названия в первую очередь определяют тип характеристической группы (если она присутствует). Когда характеристических групп в соединении несколько, то выделяют старшую характеристическую группу. Для характеристических групп условно установлен порядок старшинства. В таблице эти группы приведены в порядке убывания старшинства. Затем определяют родоначальную структуру, в которую обязательно должна входить старшая характеристическая группа.

Префиксы и суффиксы для обозначения некоторых характеристических групп

* Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав главной углеродной цепи.

Как видно из таблицы, некоторые характеристические группы, а именно галогены, нитро- и алкоксигруппы, отражаются в общем названии только в виде префиксов, например бромметан, этоксиэтан, нитробензол.

Нумерацию атомов углерода в главной цепи начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена старшая группа. Если таких возможностей оказывается несколько, то нумерацию проводят таким образом, чтобы либо кратная связь, либо другой заместитель, имеющийся в молекуле, получили наименьший номер.

В карбоциклических соединениях нумерацию начинают от того атома углерода, при котором находится старшая характеристическая группа. Если при этом невозможно выбрать однозначную нумерацию, то цикл нумеруют так, чтобы заместители имели наименьшие номера.

В группе циклических углеводородов особо выделяются ароматические углеводороды, для которых характерно наличие в молекуле бензольного кольца. Некоторые широко известные представители ароматических углеводородов и их производных имеют тривиальные названия, использование которых разрешено правилами ИЮПАК: бензол, толуол, фенол, бензойная кислота.

Радикал С 6 Н 5 -, образованный из бензола, называется фенил, а не бензил. Бензилом называют радикал С 6 Н 5 СН 2 -, образованный из толуола.

Составление названия органического соединения .

Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь (мет-, эт-, проп-, бут-, пент: гекс- и т. д.). Затем следует суффикс, характеризующий степень насыщенности, -ан, если в молекуле нет кратных связей, -ен при наличии двойных связей и -ин для тройных связей, (например пентан, пентен, пентин). Если кратных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывается число таких связей: -диен, -триен, а после суффикса обязательно арабскими цифрами указывается положение кратной связи (например, бутен-1, бутен-2, бутадиен-1,3):

Далее в суффикс выносится название самой старшей характеристической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок. При этом они перечисляются не в порядке старшинства, а по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой, например: 3-метил; 2-хлор и т. п. Если в молекуле имеется несколько одинаковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается их количество (например, диметил-, трихлор- и т. д.). Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми. Углеводородные радикалы имеют свои названия.

Предельные углеводородные радикалы :

Непредельные углеводородные радикалы:

Ароматические углеводородные радикалы:

В качестве примера назовем следующее соединение:

1) Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова - пент; далее следует суффикс -ен, указывающий на наличие кратной связи;

2) порядок нумерации обеспечивает старшей группе (-ОН) наименьший номер;

3) полное название соединения заканчивается суффиксом, обозначающим старшую группу (в данном случае суффикс -ол указывает на наличие гидроксильной группы); положение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.

Следовательно, приведенное соединение называется пентен-4-ол-2.

Тривиальная номенклатура представляет собой совокупность несистематических исторически сложившихся названий органических соединений (пример: ацетон, уксусная кислота, формальдегид и т. д.).

Рациональная номенклатура позволяет строить название вещества на основании его структуры с более простым соединением, выбранным в качестве прототипа. Способ такого построения иллюстрируют следующие примеры:

Изомерия.

Выше было показано, что способность атомов углерода к образованию четырех ковалентных связей, в том числе и с другими атомами углерода, открывает возможность существования нескольких соединений одного элементного состава - изомеров. Все изомеры делят на два больших класса - структурные изомеры и пространственные изомеры.

Структурными называют изомеры, отвечающие различным структурным формулам органических соединений (с разным порядком соединения атомов).

Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода и отличаются лишь их взаимным расположением в пространстве.

Структурные изомеры .

В соответствии с приведенной выше классификацией органических соединений по типам среди структурных изомеров выделяют три группы:

1) соединения, содержащие различные функциональные группы и относящиеся к различным классам органических соединений:

2) соединения, отличающиеся углеродными скелетами:

3) соединения, отличающиеся положением заместителя или кратной связи в молекуле:

Пространственные изомеры (стереоизомеры) .

Стереоизомеры можно разделить на два типа: геометрические изомеры и оптические изомеры.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах часто возможно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости. Если изменение ориентации этих заместителей относительно плоскости возможно только за счет разрыва одной из химических связей, то говорят о наличии геометрических изомеров. Геометрические изомеры отличаются своими физическими и химическими свойствами.

Оптическими изомерами называют молекулы, зеркальные изображения которых не совместимы друг с другом.

Таким свойством обладают молекулы, имеющие асимметрический центр - атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Например, в виде двух оптических изомеров существует молекула молочной кислоты СН 3 СН(ОН)-СООН, содержащая один асимметрический центр.

Взаимное влияние атомов в молекуле. Молекула органического соединения представляет собой совокупность атомов, связанных в определенном порядке, как правило, ковалентными связями. При этом связанные атомы могут различаться по величине электроотрицательности. Величины электроотрицательностей в значительной степени определяют такие важнейшие характеристики связи, как полярность и прочность (энергия образования). В свою очередь, полярность и прочность связей в молекуле в значительной степени определяют возможности молекулы вступать в те или иные химические реакции.

Электроотрицательность атома углерода зависит от состояния его гибридизации. Это связано с долей s-орбитали в гибридной орбитали: она меньше у sр 3 - и больше у sр 2 -и sр-гибридизованных атомов.

Все составляющие молекулу атомы находятся во взаимосвязи и испытывают взаимное влияние. Это влияние передается в основном через систему ковалентных связей с помощью так называемых электронных эффектов.

Электронными эффектами называют смещение электронной плотности в молекуле под влиянием заместителей.

Атомы, связанные полярной связью, несут частичные заряды, обозначаемые греческой буквой “дельта” (). Атом, “оттягивающий” электронную плотность  -связи в свою сторону, приобретает отрицательный заряд   . При рассмотрении пары атомов, связанных ковалентной связью, более электроотрицательный атом называют электроноакцептором. Его партнер по  -связи соответственно будет иметь равный по величине дефицит электронной плотности, т. е. частичный положительный заряд  + , и будет называться электронодонором.

Смещение электронной плотности по цепи  -связей называется индуктивным эффектом и обозначается I.

Индуктивный эффект передается по цепи с затуханием. Направление смещения электронной плотности всех  -связей обозначается прямыми стрелками.

В зависимости от того, удаляется ли электронная плотность от рассматриваемого атома углерода или приближается к нему, индуктивный эффект называют отрицательным (-I) или положительным (+I). Знак и величина индуктивного эффекта определяются различиями в электроотрицательности между рассматриваемым атомом углерода и группой, его вызывающей.

Электроноакцепторные заместители, т.е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность  -связи от атома углерода, проявляют отрицательный индуктивный эффект (-I-эффект).

ТЕМА: Номенклатура органических соединений .

Номенклатура-это язык органической химии, который используется для передачи в названиях органических соединений их строения; это система правил, позволяющая дать однозначные названия каждому индивидуальному соединению.

Существуют разные системы номенклатуры органических соединений: историческая, рациональная, современная, или международная.

Основной считается международная систематическая номенклатура, или Женевская. Её основные принципы были приняты на международном съезде

химиков в Женеве в 1892 году. Позже в неё вносились изменения, и современная номенклатура носит аббревиатуру ИЮПАК.

Для того чтобы назвать вещество, необходимо выбрать самую длинную цепочку, а далее следовать следующим правилам:

ТЕОРИТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ.

Названия соединений состоят из трёх частей :

1. первая часть свидетельствует о количестве атомов углерода в цепи и её

названии (см. ниже от мет - до дек -)

Если в углеродной цепи содержится определённое количество атомов углерода, то название цепи будет начинаться в соответствии с данной таблицей, окончания названий смотреть соответственно в пункте 2-ом.

один атом углерода  мет- шесть атомов углерода  гекс-

два атома углерода = эт- семь атомов углерода  гепт-

три атома углерода = проп- восемь атомов углерода  окт-

четыре атома углерода  бут- девять атомов углерода  нон-

пять атомов углерода = пент- десять атомов углерода  дек(дец-)

2. окончание (частица в конце названия) показывает наличие одинарных или кратных связей.

а) частица -ан – означает, что все связи в углеродной цепи одинарные,

б) - ен одна двойная связь ,

г) -диен – означает, что в углеродной цепи есть две двойные связи,

д) - ин – означает, что в углеродной цепи есть одна тройная связь.

После обозначения кратности связи нужно указать нахождение её в цепочке, написав номер того атома углерода, у которого она начинается.

3. Если вещество имеет функциональную группу, то к его названию добавляются частицы:

а) - ол – означает гидроксогруппу – ОН

б) -амин – означает аминогруппу – NH 2 О

в) -аль – означает карбонильную группу (альдегиды – С – Н ),

г) -он означает карбонильную группу (кетоны – С = О ),

∣

д) -овая кислота означает наличие в цепи карбоксильной группы –СООН

После обозначения функциональной группы нужно указать нахождение её в цепочке, написав номер того атома углерода, у которого она начинается.

4. Если к цепочке присоединены радикалы, то необходимо назвать их, добавив частицу – ил к названию того количества атомов углерода, которое входит в данный радикал, указав номер того атома углерода, к которому он присоединён.

Радикалы всегда перечисляются впереди названия углеродной цепочки.

5. При нумерации цепи необходимо помнить, что начинать её нужно с той

стороны, к которой ближе находится (учитывая старшинство):

а) функциональная группа

б) кратная связь

в) наличие радикала

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

Примеры названий веществ

1) 1 СН 3 - 2 СН - 3 СН 2 - 4 СН 3 у 2-го атома радикал – 2- мет-ил

| цепь из 4-х атомов углерода – бут-

СН 3 все связи одинарные – -ан

функциональных групп нет

2- мет - ил бут -ан

2- метилбутан

2) 1 СН 3 - 2 СН - 3 СН - 4 СН 3 у 2- го и 3-го атома два радикала –

| | 2,3- ди мет-ил

СН 3 СН 3 цепь из 4-х атомов углерода – бут– все связи одинарные – –ан

Функциональных групп нет

2,3- ди – мет- ил бут -ан

2,3- диметилбутан

3) 1 СН 3 - 2 СН - 3 СН 2 - 4 СН - 5 СН 3 у 2-го атома радикал – 2- мет-ил

| | у 4-го атома радикал – 4- эт-ил

СН 3 С 2 Н 5 цепь из 5 атомов углерода – пент-

Все связи одинарные – –ан

функциональных групп нет

2 мет-ил 4 эт - ил пент-ан

2- метил 4- этилпентан

4) 1 СН 3 - 2 СН  3 СН - 4 СН 2 - 5 СН 3 у 4-го атома радикал – 4- эт – ил

| цепь из 5 атомов углерода – пент-

СН 2 одна двойная связь у 2-го атома– - ен -2

| функциональных групп нет

СН 3 4- эт-ил пент - ен-2

4- этилпентен-2

5) 1 СН 3 - 2 СН - 3 СН 2 - 4 СН 3 радикалов нет

| цепь из 4 атомов углерода – бут -

ОН все связи одинарные – –ан

у 2-го атома функциональная гидроксогруппа- –ол -2

бут--ан –ол–2

Бутанол –2

С 3 Н 7 О

| //

6) 5 СН 3 - 4 С  3 С Н – 2 С Н 2 - 1 С - ОН

у 4 -го атома радикал– 4 -проп - ил

цепь из 5 атомов углерода – пент-

одна двойная связь у 3-го атома– - ен -2

есть функциональная карбоксил-группа– -овая кислота

4 – проп - ил пент – ен - 3 - овая кислота

4–пропилпентен–3–овая кислота

Составление формул по названию веществ

Чтобы по названию вещества составить химическую формулу, необходим следующий порядок действий:

1. разделите данное название вещества на части соответственно выше приведённым пунктам 1 – 6

2. составьте углеродную цепь соответственно данному количеству атомов

3. проставьте функциональную группу

4. учитывая номера, проставьте в ней связи

5. соответственно указанным числам проставьте радикалы

6. проставьте недостающие атомы водорода

Например:

Изобразите по ИЮПАК следующее вещество: 2-метил- 3- этилбутен-2-ол-1

1) 2-мет-ил- 3- эт-ил-бут-ен-2-ол-1

2) наибольшее число обозначает бут – означает цепь из 6 атомов углерода

3) -ол-1 означает гидроксогруппу у первого атома углерода

4) -ен-2 означает двойную связь у второго атома углерода

5) 2-метил – 3 - этил означает два радикала (первый и второй) у второго и третьего атома углерода

Следовательно, формула выглядит так: 5 СН 3 - 4 СН 2 - 3 С = 2 С - 1 СН 2 - ОН

| |

С 2 Н 5 СН 3

Тренировочные задания:

1. Назовите по ИЮПАК следующие соединения:

1) СН 3 - С  С - СН 2 - СН 3 2) СН 2 = СН - СН = СН 2

3) СН 3 - С = СН - СН - СН 3 4) СН 2  СН - С - СН 3

| | ‖

СН 3 СН 3 О

5) СН 3 - СН - СН - СН 2 - СН = СН - С - Н

| |

Cl СН 3

2. Изобразите по ИЮПАК следующие вещества:

а) 4- этилпентин -2 б) 3-пропилбутанон

Введение

1. Предельные углеводороды

1.1. Насыщенные неразветвленные соединения

1.1.1. Одновалентные радикалы

1.2. Насыщенные разветвленные соединения с одним заместителем

1.3. Насыщенные разветвленные соединения с несколькими заместителями

2. Непредельные углеводороды

2.1. Ненасыщенные неразветвленные углеводороды с одной двойной связью (алкены)

2.2. Ненасыщенные неразветвленные углеводороды с одной тройной связью (алкины)

2.3. Ненасыщенные разветвленные углеводороды

3. Циклические углеводороды

3.1. Алифатические углеводороды

3.2. Ароматические углеводороды

3.3. Гетероциклические соединения

4. Углеводороды содержащие функциональные группы

4.1. Спирты

4.2. Альдегиды и кетоны 18

4.3. Карбоновые кислоты 20

4.4. Эфиры 22

4.4.1. Простые эфиры 22

4.4.2. Сложные эфиры 23

4.5. Амины 24

5. Органические соединения с несколькими функциональными группами 25

Литература

Введение

В основу научной классификации и номенклатуры органических соединений положены принципы теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.

Все органические соединения подразделяют на следующие основные ряды:

Ациклические - их называют также алифатическими, или соединениями жирного ряда. Эти соединения имеют открытую цепь углеродных атомов.

К ним относятся:

Предельные (насыщенные)
Непредельные (ненасыщенные)

Циклические - соединения с замкнутой в кольцо цепью атомов. К ним относятся:

1. Карбоциклические (изоциклические) – соединения, в кольцевую систему которых входят только углеродные атомы это:
а) алициклические (предельные и непредельные);
б) ароматические.
Гетероциклические - соединения, в кольцевую систему которых, кроме атома углерода, входят атомы других элементов - гетероатомы (кислород, азот, сера и др.)

В настоящее время для наименования органических соединений применяются три типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура - номенклатура IUPAC (ИЮПАК) - International Union of Pure and Applied Chemistry (Международного союза теоретической и прикладной химии).

Тривиальная (историческая) номенклатура - первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже - по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.

Рациональная номенклатура - по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.

Систематическая номенклатура - номенклатура IUPAC - международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.

Процесс создания международной номенклатуры был начат в 1892 г. (Женевская номенклатура ), продолжен в 1930 г. (Льежская номенклатура ), с 1947 г. дальнейшее развитие связано с деятельностью комиссии ИЮПАК по номенклатуре органических соединений. Публиковавшиеся в разные годы правила ИЮПАК собраны в 1979 г. в “голубой книге ” . Своей задачей комиссия ИЮПАК считает не создание новой, единой системы номенклатуры, а упорядочение, “кодификацию”, имеющейся практики. Результатом этого является сосуществование в правилах ИЮПАК нескольких номенклатурных систем, а, следовательно, и нескольких допустимых названий для одного и того же вещества. Правила ИЮПАК опираются на следующие системы: заместительную, радикало-функциональную, аддитивную (соединительную), заменительную номенклатуру и т.д.

В заместительной номенклатуре основой названия служит один углеводородный фрагмент, а другие рассматриваются как заместители водорода (например, (C 6 H 5) 3 CH – трифенилметан).

В радикало-функциональной номенклатуре в основе названия лежит название характеристической функциональной группы, определяющей химический класс соединения, к которому присоединяют наименование органического радикала, например:

C 2 H 5 OH - этиловый спирт ;

C 2 H 5 Cl - этилхлорид ;

CH 3 –O–C 2 H 5 - метилэтиловый эфир ;

CH 3 –CO–CH = CH 2 - метилвинилкетон .

В соединительной номенклатуре название составляют из нескольких равноправных частей (например, C 6 H 5 –C 6 H 5 бифенил) или добавляя обозначения присоединенных атомов к названию основной структуры (например, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, гидрокоричная кислота, этиленоксид, стиролдихлорид).

Заменительную номенклатуру применяют при наличии неуглеродных атомов (гетероатомов) в молекулярной цепи: корни латинских названий этих атомов с окончанием “а” (а-номенклатура) присоединяют к названиям всей структуры, которая получилась бы, если бы вместо гетероатомов был углерод (например, CH 3 –O–CH 2 –CH 2 –NH–CH 2 –CH 2 –S–CH 3 2-окса-8-тиа-5-азанонан).

Система ИЮПАК является общепризнанной в мире, и лишь адаптируется соответственно грамматике языка страны. Полный набор правил применения системы ИЮПАК ко многим менее обычным типам молекул длинен и сложен. Здесь представлено лишь основное содержание системы, но это позволяет осуществлять наименование соединений, для которых применяется система.

1. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

1.1. Насыщнные неразветвленные соединения

Названия первых четырех предельных углеводородов тривиальные (исторические названия) - метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого, названия образованы греческими числительными, соответствующими количеству атомов углерода в молекуле, с добавлением суффикса "–АН ", за исключением числа "девять", когда корнем служит латинское числительное "нона".

Таблица 1. Названия предельных углеводородов

	НАЗВАНИЕ			НАЗВАНИЕ

1.1.1. Одновалентные радикалы

Одновалентные радикалы, образованные из насыщенных неразветвленных предельных углеводородов отнятием водорода от конечного углеродного атома, называют заменяя суффикс"–АН " в названии углеводорода суффиксом "–ИЛ ".

Атом углерода со свободной валентностью получает номер? Эти радикалы называют нормальными или неразветвленными алкилами :

СН 3 – - метил;

СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 2 – - бутил;

СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН 2 – - гексил.

Таблица 2. Названия углеводородных радикалов

1.2. Насыщенные разветвленные соединения с одним заместителем

Номенклатура ИЮПАК для алканов в индивидуальных названиях сохраняет принцип Женевской номенклатуры. Называя алкан, исходят из названия углеводорода, отвечающего самой длиной углеродной цепи в данном соединении (главная цепь), а затем указывают радикалы, примыкающие к этой основной цепи.

Главная углеродная цепь, во-первых, должна быть самой длинной, во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная.

*Для названия насыщенных разветвленных соединений выбирают самую длинную цепочку из атомов углерода:

* Нумеруют выбранную цепь от одного конца до другого арабскими цифрами, причем, нумерацию начинают с того конца, к которому ближе находится заместитель:

*Указывают положение заместителя (номер атома углерода, у которого находиться алкильный радикал):

*Называют алкильный радикал в соответствии с его положением в цепи:

*Называют основную (самую длинную углеродную цепь):

Если заместителем будет являться галоген (фтор, хлор, бром, йод), то все номенклатурные правила сохраняются:

Тривиальные названия сохраняются только для следующих углеводородов:

Если в углеводородной цепи находятся, несколько одинаковых заместителей, то перед их названием ставится приставка “ди”, “три”, “тетра”, “пента”, “гекса” и т.д., обозначающая число присутствующих групп:

1.3. Насыщенные разветвлнные соединения с несколькими заместителями

При наличии двух и более разных боковых цепей, их можно перечислять: а) в алфавитном порядке или б) в порядке возрастания сложности.

а) При перечислении разных боковых цепей в алфавитном порядке умножающие префиксы не учитываются. Сперва названия атомов и групп располагают в алфавитном порядке, а затем вставляют умножающие префиксы и цифры местоположения (локанты):

2-метил-5-пропил-3,4-диэтилоктан

б) При перечислении боковых цепей в порядке возрастания сложности исходят из следующих принципов:

Менее сложной является цепь, у которой общее число углеродных атомов меньше, например:

менее сложна, чем

Если общее число атомов углерода в разветвленном радикале одинаково, то менее сложной будет боковая цепь с наиболее длинной основной цепочкой радикала, например:

менее сложна, чем

Если две или более боковые цепи находятся в равнозначном положении, то более низкий номер получает та цепь, которая в названии перечисляется первой, независимо от того, соблюдается ли порядок возрастающей сложности или алфавитный:

а) алфавитный порядок:

б) порядок расположения по сложности:

Если в углеводородной цепи находятся несколько углеводородных радикалов и они различны по сложности, а при нумерации получаются различающиеся ряды нескольких цифр, их сравнивают, расположив цифры в рядах в порядке возрастания. “Наименьшими” считают цифры того ряда, в котором первая отличающаяся цифра меньше (например: 2, 3, 5 меньше, чем 2, 4, 5 или 2, 7, 8 меньше, чем 3, 4, 9). Этот принцип соблюдается независимо от природы заместителей.

В некоторых справочниках для определения выбора нумерации используют сумму цифр, нумерацию начинают с той стороны, где сумма цифр, обозначающих положение заместителей, наименьшая:

2, 3 , 5, 6, 7, 9 - ряд цифр наименьший

2, 4 , 5, 6, 8, 9

2+3+5+6+7+9 = 32 - сумма номеров заместителей наименьшая

2+4+5+6+8+9 = 34

следовательно, углеводородную цепь нумеруют слева направо, тогда название углеводорода будет:

(2, 6, 9–триметил–5,7–дипропил–3,6–диэтилдекан)

(2,2,4–триметилпентан, но не 2,4,4–триметилпентан)

Если в углеводородной цепи находится, несколько различных заместителей (например, углеводородные радикалы и галогены), то перечисление заместителей производится либо в алфавитном порядке, либо в порядке возрастания сложности (фтор, хлор, бром, йод):